Borriello memulakan karier bersama AC Milan akan tetapi, disebabkan tidak pernah diberi masa bermain yang cukup, beliau telah dipinjamkan ke beberapa kelab sebelum dan selepas kemunculan sulungya di Serie A pada musim 2002-03.

Pada 21 Disember, 2006, sewaktu menjalani musim penuh pertama bersama Milan, beliau telah didapati positif dalam ujian dadah selepas perlawanan ke-11 Serie A musim 2006/2007. Selepas keputusan ujian itu disahkan pada Januari 2007, beliau telah digantung sehingga 21 Mac.[1] Pada 21 Jun, beliau telah dijual kepada Genoa C.F.C. dalam perpindahan milik bersama dengan Milan yang berjumlah £1.3 juta menurut laporan.

Pada 26 September, 2007, Borriello membantu Genoa memperolehi kemenangan pertama dalam musim tersebut sejak kembali ke liga teratas bola sepak Itali, dengan jaringan hat-trick pertamanya dalam pertemuan dengan Udinese Calcio. Perlawanan tersebut berakhir dengan 3-2, di mana penyerang tersebut telah menyempurnakan sepakan penalti di minit ke-76. Lebih menariknya, sekali lagi dalam pertemuan dengan kelab yang sama pada 24 Februari, 2008, di Udine, Borriello menjaringkan satu lagi hat-trick, dalam kemenangan 5-3 di tempat lawan, dan menjadikan jumlah jaringannya dalam liga menjangkau 15 gol. Beliau menamatkan musim Serie A 2007-08 dengan 19 gol, ketiga di belakang dua pemain Juventus, Alessandro Del Piero dan David Trézéguet.

Pada 29 Mei, 2008 telah disahkan bahawa beliau akan kembali ke Milan dalam perjanjian yang melibatkan Davide Di Gennaro berpindah ke Genoa ditambah €10 juta.Sejurus sebelum pengambilan Ronaldinho ke AC Milan, ejen Borriello telah mendakwa bahawa kliennya mungkin akan mencari peluang bermain bersama kelab lain sekiranya seorang lagi penyerang dibeli. Situasi tersebut bagaimanapun berjaya diselesaikan apabila kelab tersebut membeli Ronaldinho yang bermain sebagai pembantu penyerang ataupun sebagai pemain tengah yang menyerang.